Современное учебное пособие для университетов и химических вузов, написанное известным американским химиком Дж. Марчем, отражает новейшие достижения химии в развитии теории и механизмов органических реакций. Широта охвата всех вопросов литературы позволит рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии.
В т. 4 рассматриваются реакции элиминирования, окисления и восстановления, а также перегруппировки органических соединений.
Для научных работников, аспирантов и студентов химических специальностей.
Механизм Е2.
В реакциях бимолекулярного элиминирования (механизм Е2) две группы отщепляются одновременно, при этом протон выталкивается основанием.
Таким образом, реакция происходит в одну стадию и характеризуется кинетикой второго порядка: первым по субстрату и первым по основанию. Она аналогична реакциям, протекающим по механизму Sn2 (см. т. 2, разд. 10.1), и часто обе эти реакции конкурируют друг с другом. Применительно к субстрату разница между двумя возможными путями реакции заключается в направлении атаки реагентом: либо частица с неподеленной парой электронов атакует углерод (и, таким образом, действует как нуклеофил), либо она атакует водород (и тогда действует как основание). Как и в механизме Sn2, уходящая группа может быть положительно заряженной или нейтральной, а основание отрицательно заряженным или нейтральным.
Оглавление.
17. Реакции элиминирования (перевод 3. Е. Самойловой).
Механизмы и ориентация.
17.1. Механизм Е2.
17.2. Механизм El.
17.3. Механизм ElcB.
17.4. Спектр механизмов El—Е2—ElcB.
17.5. Механизм Е2С.
17.6. Ориентация двойной связи.
17.7. Пространственная ориентация двойной связи.
Реакционная способность.
17.8. Влияние структуры субстрата.
17.9. Влияние атакующего основания.
17.10. Влияние уходящей группы.
17.11. Влияние среды.
Механизмы и ориентация в реакциях пиролитического элиминирования.
17.12. Механизмы.
17.13. Ориентация при пиролитическом элиминировании.
17.14. Сопряженное 1,4-элиминирование.
Реакции.
17.15. Реакции с образованием связей C=C и C=C.
А. Реакции, в которых водород отрывается с одной стороны.
Б. Реакции, в которых ни один из уходящих атомов не является водородом.
17.16. Реакции фрагментации.
17.17. Реакции, в которых образуются связи C=N или C=N.
17.18. Реакции, в которых образуется связь C=O.
17.19. Реакции, в которых образуется связь N=N.
17.20. Реакции экструзии.
Литература и примечания.
18. Перегруппировки (перевод 3. Е. Самойловой).
Механизмы.
18.1. Нуклеофильные перегруппировки.
18.2. Истинная природа миграции.
18.3. Способность к миграции.
18.4. Эффекты памяти.
18.5. Дальние нуклеофильные перегруппировки.
18.6. Свободнорадикальные перегруппировки.
18.7. Электрофильные перегруппировки.
Реакции.
18.8. 1,2-Перегруппировки.
A. Миграция R, H и Ar от углерода к углероду.
Б. Миграция других групп от углерода к углероду.
B. Миграция R и Ar от углерода к азоту.
Г. Миграция радикалов R и Ar от углерода к кислороду.
Д. Миграция от азота к углероду, от кислорода к углероду и от серы к углероду.
Е. Миграция от бора к углероду.
18.9. Перегруппировки, отличные от 1,2-перегруппировок.
A. Электроциклические перегруппировки.
Б. Сигматропные перегруппировки.
B. Другие циклические перегруппировки.
Г. Нециклические перегруппировки.
Литература и примечания.
19. Реакции окисления и восстановления (перевод М. А. Родкина).
Механизмы.
Реакции.
19.1. Окисление.
A. Элиминирование водорода.
Б. Реакции окисления, включающие разрыв углерод-углеродных связей.
B. Реакции, включающие замещение водорода на кислород.
Г. Реакции, в которых кислород присоединяется к субстрату.
Д. Окислительное сочетание.
19.2. Восстановление. Селективность реакции.
A. Реакции, включающие замещение кислорода на водород.
Б. Реакции, в которых субстрат теряет кислород.
B. Восстановление с расщеплением.
Г. Восстановительное сочетание.
19.3. Реакции, в которых органический субстрат и окисляется, и восстанавливается.
Литература и примечания.
Приложение А. Литература по органической химии (перевод М. А. Родкина).
Первичные источники.
А.1. Журналы.
А.2. Патенты.
Вторичные источники.
А.3. Списки заглавий.
А.4. Рефераты.
А.5. Справочник Бейльштейна.
А.6. Компендиумы и таблицы.
А.7. Обзоры.
А.8. Ежегодные обзоры.
А.9. Общие монографии.
А. 10. Монографии и трактаты по специальным областям.
А. 11. Учебники.
А. 12. Другие книги.
Литературный поиск.
А. 13. Информация о конкретном соединении.
А. 14. Другие виды поиска.
А. 15. Указатель цитирования научных публикаций.
А. 16. Поиск журнальных статей.
Литература и примечания.
Приложение Б. Классификация реакций по типу синтезируемого соединения (перевод М. А. Родкина).
Предметный указатель.
Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Органическая химия, Реакции, механизмы и структура, Углубленный курс, том 4, Марч Д., 1988 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.
Скачать pdf
Ниже можно купить эту книгу по лучшей цене со скидкой с доставкой по всей России.Купить эту книгу
Скачать - pdf - Яндекс.Диск.
Дата публикации:
Теги: учебник по химии :: химия :: Марч
Смотрите также учебники, книги и учебные материалы:
Следующие учебники и книги:
- Технологии обогащения руды, Лыгина Т.З., Водопьянова С.В., 2008
- Органическая химия, часть 3, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001
- Органическая химия, часть 2, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001
- Органическая химия, часть 1, Клайден Д.П., Гривз Н., 2001
Предыдущие статьи:
- Органическая химия, том 3, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия, том 2, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия, том 1, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия Марча, реакции, механизмы, строение, углубленный курс, том 4, Смит М., 2020