Органическая химия Марча. Реакции, Механизмы, Строение, Углубленный курс, Том 4, Смит М., 2020.
Новое издание известного учебника по органической химии отражает последние достижения в теории и изучении механизмов органических соединений. Широта охвата всех вопросов и литературы позволяет рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии. В создании русскоязычной версии принимали участие опытные преподаватели химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова.
В т. 4 обсуждаются реакции элиминирования, окисления и восстановления, а также перегруппировки. В приложениях дается описание литературных источников, приводится список реакций, классифицированный по способу получения конкретного класса соединений.
Для студентов, аспирантов и научных работников химических специальностей.
Спектр механизмов Е1—E2—Е1сВ.
В рассмотренных выше трех механизмах больше сходства, чем различий. В каждом случае имеется уходящая группа, которая отщепляется со своей парой электронов, и другая группа (обычно водород), уходящая без электронов. Единственная разница заключается в порядке стадий. В настоящее время имеется общепринятое представление о спектре механизмов, охватывающем область от одного крайнего случая, при котором уходящая группа легко отделяется раньше протона (чистый Е1-механизм), до другого крайнего случая, при котором первым уходит протон, а затем через некоторое время отделяется уходящая группа (чистый Е1сВ-механизм). В середине спектра должен находиться чистый E2-механизм, при котором обе группы уходят одновременно. Однако большинство реакций Е2 находятся не точно посередине спектра, а ближе к одной или другой стороне. Например, нуклеофуг может уходить перед самым отделением протона. Такую реакцию можно считать происходящей по механизму Е2 с небольшим уклоном в Е1. Ключевым вопросом для определения механизма будет: какая из связей, С-Н или С-Х, в большей степени подвергается расщеплению в переходном состоянии?
Заметим, что и в механизме Е1, и в Е2 для ухода атома водорода в кислотно-основной реакции необходимо основание. Для Е2 требуется более сильное основание, для Е1 — более слабое. Кроме того, для реакции Е1 требуется растворитель, который облегчает ионизацию до карбокатиона (например, водная среда), тогда как реакцию Е2 обычно проводят в протонном растворителе (например, в спирте).
Оглавление.
Глава 17 РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.
Глава 18 ПЕРЕГРУППИРОВКИ.
Глава 19 РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ВОССТАНОВЛЕНИЯ.
Приложение А ЛИТЕРАТУРА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Приложение Б КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО ТИПУ СИНТЕЗИРУЕМОГО СОЕДИНЕНИЯ.
Приложение В УКАЗАТЕЛЬ ИМЕННЫХ РЕАКЦИЙ.
Предметный указатель.
Купить .
Теги: учебник по химии :: химия :: Смит
Смотрите также учебники, книги и учебные материалы:
- Органическая химия, Реакции, механизмы и структура, Углубленный курс, том 1, Марч Д., 1987
- Органическая химия, том 3, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия, том 2, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия, том 1, Травень В.Ф., 2015
- Органическая химия, Лузин A.П., Зурабян С.Э., Тюкавкина Н.А., 2002
- Общая химия, Попков В.А., Пузаков С.А., 2010
- Общая химия, практикум, Глинка Н.Л., 2019
- Общая и неорганическая химия, учебник для вузов, Ахметов Н.С., 2001