Органическая химия для бакалавров-биологов, часть 1, Горленко В.А., 2016

Органическая химия для бакалавров-биологов, Часть 1, Горленко В.А., 2016.
 
  Издание «Органическая химия для бакалавров-биологов» предназначено для студентов бакалавриата биолого-химических факультетов педагогических вузов биолого-химического и биологического направлений и представляет собой современное учебное пособие по курсу «Органическая химия» как одного из базовых предметов естественного цикла наук, стоящего в ряду профилирующих дисциплин в специальной подготовке учителей биологии в средней школе.
Издание представляет 1-ю часть (из двух), включающую обновленное и приведенное в соответствие с новыми программами содержание, охватывающее все основные классы ациклических углеводородов алфатического ряда, их монофункциональных и гетерофункциональных производных. Пособие содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, включая квантово-химические представления, способам получения и характерным химическим свойствам органических соединений, а также иллюстрации биологической роли производных органических веществ соответствующего класса. В пособии особое внимание уделено современным теоретическим представлениям в органической химии, взаимосвязи строения соединений с реакционной способностью, а также механизмам реакций, объясняющим направление реакций и особенности химического поведения молекул. Методическое оформление пособия служит целям оптимизации учебного процесса и повышения его эффективности.




Природа химической связи с точки зрения современных представлений.
Движущей силой возникновения связи в самом общем виде является понижение энергии системы по сравнению с суммой энергий исходных атомов. При этом связь возникает в результате электростатического притяжения между отрицательно заряженными электронами и положительными ядрами. Но это взаимодействие не точечных зарядов, а электронных облаков как следствие волновой природы электрона, состоящее в перекрывании (наложении) соответствующих атомных орбиталей.

Прочность ковалентной связи объясняется тем, что в составе молекулы каждый электрон притягивается по крайней мере двумя положительно заряженными ядрами, а не одним, как в атоме, поэтому образование такой комбинации энергетически выгодно.

Убедительным подтверждением перекрывания может служить пример образования молекулы водорода из двух атомов. Длина связи в молекуле (0,074 нм) значительно меньше суммы двух боровских радиусов (0,106 нм) атома водорода.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
I. ВВЕДЕНИЕ.
Предмет органической химии. История развития.
Классификация органических соединений.
II. ВОПРОСЫ ТЕОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
1. ДОКВАНТОВЫЕ ТЕОРИИ.
1.1. Теория «электронных пар» («октетная теория»).
1.2. Типы химической связи.
1.3. Характеристика ковалентной связи.
1.4. Два типа разрыва ковалентной связи.
1.5. Водородная связь.
2. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
2.1. Описание состояния электрона в атоме.
2.2. Природа химической связи с точки зрения современных представлений.
2.3. Насыщаемость ковалентной связи.
2.4. Понятие о гибридизации.
2.4.1. Валентные состояния атома углерода.
2.4.2. Понятие об изоэлектронных структурах.
2.5. Распределение электронной плотности в молекулах и их реакционная способность (теория электронных смещений; электронные эффекты).
2.5.1. Индуктивное влияние и индукционный эффект (1).
2.5.2. Характерные черты индукционного эффекта.
2.5.3. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ.
4. ТЕОРИИ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
5. ИЗОМЕРИЯ.
5.1. Структурная изомерия.
5.2. Стереоизомерия.
5.2.1. Конформационная изомерия.
5.2.2. Конфигурационная изомерия.
5.2.2.1. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия.
5.2.2.2. Оптическая изомерия.
5.2.2.2.1. Знак вращения и конфигурация.
5.2.2.2.2. Соединения с несколькими хиральными центрами.
III. УГЛЕВОДОРОДЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА.
6. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ).
6.1. Нахождение в природе.
6.2. Общая характеристика алканов.
6.3. Способы получения алканов.
6.3.1. Природные источники и промышленные способы получения алканов.
6.3.2. Лабораторные способы.
6.4. Электронное строение алканов.
6.5. Химические свойства алканов.
6.5.1. Реакции радикального замещения - получение замещенных алканов.
6.5.1.1. Галогенирование алканов.
6.5.1.2. Нитрование алканов.
6.5.1.3. Сульфохлорирование алканов.
6.5.2. Окисление алканов.
6.5.3. Каталитическая дегидрогенизация алканов.
6.5.4. Изомеризация алканов.
7. АЛКЕНЫ (ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ).
7.1. Номенклатура и изомерия.
7.2. Физические свойства и нахождение в природе.
7.3. Способы получения алкенов.
7.3.1. Дегидрогалогенирование галогеналканов.
7.3.2. Дегидратация спиртов.
7.3.3. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов.
7.4. Электронное строение алкенов.
7.5. Химические свойства алкенов.
7.5.1. Реакции присоединения.
7.5.1.1. Присоединение галогенов.
7.5.1.2. Присоединение протонных кислот и воды.
7.5.1.3. Присоединение к несимметричным алкенам несимметричных соединений типа НХ.
7.5.1.4. Присоединение водорода.
7.5.2. Реакции полимеризации.
7.5.3. Реакции окисления.
7.5.4. Реакции замещения.
8. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, АЛКИНЫ.
8.1. Номенклатура, изомерия и физические свойства алкинов.
8.2. Способы получения алкинов.
8.3. Особенности электронного строения алкинов.
8.4. Химические свойства алкинов.
8.4.1. Реакции электрофильного присоединения к алкинам.
8.4.1.1. Присоединение галогенов.
8.4.1.2. Присоединение галогеноводородов.
8.4.1.3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова, 1881).
8.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения.
8.4.3. Присоединение водорода.
8.4.4. Реакции окисления.
8.4.5. Реакции олигомеризации.
8.4.6. Кислотные свойства алкинов - получение металлических производных - ацетиленидов.
9. АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ).
9.1. Классификация.
9.2. Сопряженные алкадиены.
9.2.1. Получение сопряженных алкадиенов.
9.2.2. Особенности сопряженных алкадиенов.
9.2.3. Электронное строение сопряженных алкадиенов. Мезомерный эффект (Р,Р-сопряжение).
9.2.4. Химические свойства сопряженных алкадиенов.
9.2.4.1. Присоединение водорода.
9.2.4.2. Присоединение галогенов.
9.2.4.3. Присоединение галогеноводородов.
9.2.4.4. Реакции полимеризации.
9.2.5. Изопреновое звено в природе.
IV. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА.
10. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ.
10.1. Классификация.
10.2. Моногалогеналканы (алкилгалогениды).
10.2.1. Изомерия и номенклатура.
10.2.2. Физические свойства галогеналканов.
10.2.3. Особенности электронного строения галогеналканов и реакционная способность.
10.2.4. Химические свойства галогеналканов.
10.2.4.1. Реакции нуклеофильного замещения. Механизмы SNl, SN2.
10.2.4.2. Дегидрогалогенирование галогеналканов.
10.2.4.3. Взаимодействие с металлами - получение металлорганических соединений.
10.2.4.4. Восстановление алкилгалогенидов.
10.2.4.5. Изомеризация (Фаворский, 1907).
11. СПИРТЫ (АЛКОГОЛИ).
11.1. Предельные одноатомные спирты (алканолы).
11.1.1. Номенклатура и изомерия алканолов.
11.1.2. Физические свойства.
11.1.3. Способы получения одноатомных спиртов.
11.1.4. Электронное строение одноатомных спиртов.
11.1.5. Химические свойства алканолов.
11.1.5.1. Кислотные свойства спиртов.
11.1.5.2. Свойства спиртов как оснований.
11.1.5.3. Реакции замещения гидроксильной группы -ОН.
11.1.5.4. Реакции элиминирования.
11.1.5.5. Окисление спиртов.
11.2. Предельные многоатомные спирты (полиолы).
11.2.1. Общая характеристика многоатомных спиртов.
11.2.2. Химические свойства полиолов.
11.2.2.1. Кислотные свойства.
11.2.2.2. Реакции замещения группы -ОН.
11.2.2.3. Окисление.
11.2.2.4. Дегидратация полиолов.
12. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ.
12.1. Общая характеристика алифатических эфиров.
12.2. Способы получения простых эфиров.
12.3. Электронное строение простых алифатических эфиров.
12.4. Химические свойства простых эфиров.
12.4.1. Свойства простых эфиров как оснований.
12.4.2. Расщепление связи С-О (реакции SN).
12.4.3. Замещение а-водородного атома и окисление
13. ТИОЛЫ И СУЛЬФИДЫ.
13.1. Общая характеристика тиолов и сульфидов.
13.2. Способы получения тиолов и сульфидов.
13.3. Электронное строение тиолов и сульфидов.
13.4. Химические свойства тиолов и сульфидов.
13.4.1. Кислотные и основные свойства.
13.4.2. Реакции тиолов и сульфидов как нуклеофилов.
13.4.3. Реакции окисления - восстановления.
14. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА.
14.1. Общая характеристика карбонильных соединений алифатического ряда.
14.2. Получение альдегидов и кетонов.
14.3. Физические свойства карбонильных соединений.
14.4. Электронное строение оксосоединений.
14.5. Химические свойства оксосоединений.
14.5.1. Реакции нуклеофильного присоединения.
14.5.2. Взаимодействие с азотсодержащими нуклеофилами NH2X - получение замещенных иминов.
14.5.3. Восстановление карбонильных соединений.
14.5.4. Окисление карбонильных соединений.
14.5.5. Реакции замещения а-водородных атомов.
14.5.6. Полимеризация карбонильных соединений.
15. КАРВОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
15.1. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.
15.1.1. Изомерия, номенклатура.
15.1.2. Способы получения карбоновых кислот.
15.1.3. Физические свойства.
15.1.4. Электронное строение карбоксильной группы.
15.1.5. Химические свойства одноосновных карбоновых кислот.
15.1.5.1. Кислотные свойства.
15.1.5.2. Свойства карбоновых кислот как оснований.
15.1.5.3. Реакции нуклеофильного замещения SN.
15.1.5.4. Реакции нуклеофильного замещения в ряду производных карбоновых кислот.
15.1.5.5. Восстановление карбоновых кислот.
15.1.5.6. Отношение к окислителям.
15.1.5.7. Реакции по а-углеродному атому.
15.2. Непредельные карбоновые кислоты.
15.2.1. Общая характеристика непредельных карбоновых кислот этиленового ряда.
15.2.2. Химические свойства.
15.2.2.1. Свойства по карбоксильной группе.
15.2.2. Химические свойства.
15.2.2.1. Свойства по карбоксильной группе.
15.2.2.2. Реакции ненасыщенных кислот как непредельных соединений.
15.3. Понятие о липидах.
15.3.1. Жиры (триацилглицерины).
15.3.1.1. Классификация и общая характеристика жиров.
15.3.1.2. Химические свойства жиров.
15.3.2. Фосфоглицериды.
15.3.3. Алифатические спирты и воска.
15.4. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты.
15.4.1. Получение двухосновных кислот.
15.4.2. Химические свойства.
15.4.2.1. Кислотные свойства.
15.4.2.2. Получение производных дикарбоновых кислот (реакции нуклеофильного замещения SN).
15.4.2.3. Отношение двухосновных кислот к нагреванию.
15.4.2.4. Реакции поликонденсации.
15.4.2.5. Отношение к окислителям.
15.4.3. Малоновая кислота и малоновый эфир. Синтезы с малоновым эфиром.
15.4.4. Непредельные двухосновные кислоты.
16. АМИНЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА.
16.1. Общая характеристика аминов алифатического ряда.
16.2. Физические свойства аминов.
16.3. Способы получения аминов.
16.3.1. Алкилирование аммиака и аминов (реакция А. Гофмана, 1849).
16.3.2. Восстановление нитросоединений R-NO2, нитрилов R-C°N, оксимов R-CH=N-OH, изонитрилов R-N=C и др. азотистых производных.
16.3.3. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
16.3.4. Получение первичных аминов из амидов карбоновых кислот (перегруппировка А. Гофмана, 1881).
16.3.5. Декарбоксилирование аминокислот.
16.4. Электронное строение и конфигурация аминов.
16.5. Химические свойства алифатических аминов.
16.5.1. Свойства аминов как оснований.
16.5.2. Амины как N-H-кислоты.
16.5.3. Алкилирование аминов.
16.5.4. Ацилирование аминов.
16.5.5. Взаимодействие с азотистой кислотой (нитрозирование).
16.5.6. Изонитрильная реакция.
16.5.7. Окисление аминов.
16.6. Понятие о диаминах.
ЛИТЕРАТУРА.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Горленко