Органическая химия, том 2, Травень В.Ф., 2020

Органическая химия, Том 2, Травень В.Ф., 2020.

   Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.




Графический метод определения ароматичности.
Поскольку квантово-химические оценки ароматичности требуют проведения соответствующих расчетов, был предложен сравнительно простой графический метод оценки энергий молекулярных п-орбиталей и ароматичности аннуленов и их ионов. Суть этого метода, основанного на применении круга Фроста, состоит в следующем.
1. Соединение представляют как правильный многоугольник, число вершин которого соответствует числу атомов в цикле.
2. Этот многоугольник вписывают одной из вершин вниз в окружность (в случае бензола радиусом* 2в), диаметр которой соответствует уровню энергии несвязывающих орбиталей, равному значению кулоновского интеграла а.
3. Каждое пересечение вершин этого многоугольника с кругом Фроста дает относительный уровень энергии одной (или двух) из молекулярных орбиталей.
4. Полученные МО заполняют п-электронами, имеющимися в молекуле искомого соединения.
5. К ароматическим относят те соединения, в которых имеющиеся в молекуле п-электроны полностью заселяют связывающие орбитали; разрыхляющие орбитали в ароматических соединениях остаются свободными.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
Сокращения и обозначения.
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ.
8.1. Бензол.
8.1.1. Структурная формула.
8.1.2. Энергия сопряжения.
8.1.3. Электронное строение.
8.2. Ароматичность аннуленов и их ионов.
8.2.1. Аннулены.
8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности.
8.2.3. Ароматические ионы.
8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности.
8.2.5. Графический метод определения ароматичности.
8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды.
8.4. Небензоидные ароматические соединения.
8.5. Гетероциклические ароматические соединения.
Для углубленного изучения.
Cтруктурные изомеры бензола.
Металла- и элементабензолы.
Дополнения.
Фуллерены и нанотрубки.
Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ.
9.1. Механизм реакций.
9.2. Наиболее важные реакции.
9.2.1. Галогенирование бензола.
9.2.2. Сульфирование бензола.
9.2.3. Нитрование бензола.
9.2.4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу.
9.2.5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу.
9.3. Правила ориентации.
9.3.1. орто-, пара- Ориентанты (заместители первого рода).
9.3.2. мета-Ориентанты (заместители второго рода).
9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей.
9.5. Факторы парциальных скоростей.
9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах. Согласованная и несогласованная ориентация.
Для углубленного изучения.
Реакции аренов с другими электрофилами.
Реакции ипсо-замещения.
Дополнения.
Метаболизм. Фармакологические свойства и токсичность органических соединений.
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ.
10.1. Номенклатура производных бензола.
10.2. Алкилбензолы.
10.2.1. Способы получения.
10.2.2. Физические свойства.
10.2.3. Реакции.
10.3. Алкенилбензолы.
10.3.1. Способы получения стирола и его производных.
10.3.2. Реакции.
Для углубленного изучения.
Восстановление бензола и его производных по Берчу.
Гидрогенолиз бензильных производных. Бензильная защита функциональных групп.
Дополнения.
Лекарства – производные бензола. Антагонисты и агонисты.
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
11.1. Полициклические арены с изолированными кольцами.
11.1.1. Способы получения производных бифенила.
11.1.2. Строение производных бифенила.
11.1.3. Реакции производных бифенила.
11.1.4. Флуорен.
11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды.
11.2.1. Способы получения.
11.2.2. Реакции.
Для углубленного изучения.
Правило Хюккеля и ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов.
Ориентация реакций электрофильного замещения в полициклических ароматических углеводородах.
Дополнения.
Мутагенные вещества. Почему опасно курить.
Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.
12.1. Ретросинтетический анализ.
12.2. Спектральные методы идентификации органических соединений.
12.3. Электронная спектроскопия поглощения.
12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП.
12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации.
12.4. Инфракрасная спектроскопия.
12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области.
12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации.
12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.
12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса.
12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации.
12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С.
12.6. Масс-спектрометрия.
12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы.
12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений.
12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации.
Дополнения.
Молекулярная электроника.
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ.
13.1. Классификация и номенклатура.
13.2. Способы получения.
13.3. Физические свойства и строение.
13.3.1. Физические свойства.
13.3.2. Электронное строение.
13.4. Реакции.
13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение.
13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение.
13.4.3. Элиминирование.
13.5. Спектральный анализ галогенпроизводных.
Для углубленного изучения.
Амбидентные нуклеофилы.
Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN.
Дополнения.
Иммунная система живого организма. Антигены и антитела.
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ.
14.1. Классификация и номенклатура.
14.2. Способы получения.
14.3. Физические свойства и строение.
14.3.1. Физические свойства.
14.3.2. Электронное строение.
14.4. Реакции.
14.4.1. Реакции винилгалогенидов.
14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах.
Для углубленного изучения.
Реакции замещения галогена, катализируемые соединениями меди.
Дополнения.
Галогенуглеводороды в окружающей среде.
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
15.1. Металлоорганические соединения.
15.1.1. Номенклатура.
15.1.2. Способы получения.
15.1.3. Физические свойства и строение.
15.1.4. Реакции.
15.2. Комплексы переходных металлов.
15.2.1. Строение.
15.2.2. Реакции.
15.3. Борорганические соединения. Бораны.
15.3.1. Номенклатура.
15.3.2. Способы получения.
15.3.3. Физические свойства и строение.
15.3.4. Реакции.
15.4. Кремнийорганические соединения.
15.4.1. Силаны.
15.4.2. Силоксаны.
15.5. Фосфорорганические соединения.
15.5.1. Фосфины.
15.5.2. Фосфораны.
Для углубленного изучения.
Реакции кросс-сочетания, катализируемые соединениями переходных металлов.
Дополнения.
Фемтосекундная спектроскопия. Механизмы реакций в реальном времени.
Глава 16. СПИРТЫ.
16.1. Классификация и номенклатура.
16.2. Способы получения.
16.3. Физические свойства и строение.
16.3.1. Физические свойства.
16.3.2. Пространственное и электронное строение.
16.4. Реакции.
16.4.1. Кислотность и основность.
16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты.
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы.
16.4.4. Окисление.
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород.
16.5. Многоатомные спирты.
16.6. Спектральный анализ спиртов.
Для углубленного изучения.
Кислотность алифатических спиртов в различных фазах.
Превращения спиртов в «суперкислотах».
Механизм окисления спиртов осединениями хрома.
Защита гидроксильной группы в спиртах.
Дополнения.
Роль этанола в организме человека.
Глава 17. ФЕНОЛЫ.
17.1. Классификация и номенклатура.
17.2. Способы получения.
17.3. Физические свойства и строение.
17.3.1. Физические свойства.
17.3.2. Пространственное и электронное строение.
17.4. Реакции.
17.4.1. Кислотность.
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов.
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах.
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах.
17.4.5. Окисление.
17.4.6. Восстановление.
Для углубленного изучения.
Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо.
Дополнения.
Природные фенолы – эффективные антиоксиданты.
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ.
18.1. Простые эфиры.
18.1.1. Классификация и номенклатура.
18.1.2. Способы получения.
18.1.3. Физические свойства и строение.
18.1.4. Реакции.
18.2. Циклические эфиры.
18.2.1. Классификация и номенклатура.
18.2.2. Оксираны.
18.2.3. Краун-эфиры.
18.3. Спектральный анализ эфиров.
Для углубленного изучения.
Новые методы расщепления простых эфиров.
Дополнения.
Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны.
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны.
19.1.1. Номенклатура.
19.1.2. Способы получения.
19.1.3. Физические свойства и строение.
19.1.4. Реакции по карбонильной группе.
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов.
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны.
19.2.1. Классификация.
19.2.2. Способы получения.
19.2.3. Электронное строение.
19.2.4. Реакции.
19.3. Кетены.
19.3.1. Способы получения.
19.3.2. Физические свойства и строение.
19.3.3. Реакции.
19.4. Хиноны.
19.4.1. Способы получения.
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона.
19.4.3. Реакции.
19.5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов.
Для углубленного изучения.
Термодинамический и кинетический контроль. Регио- и стереоселективность енолизации.
Направленные перекрестные альдольные конденсации.
Стереоселективные альдольные конденсации.
Внутримолекулярные альдольные конденсации.
Дополнения.
Природные хиноны и процессы переноса электронов в живых системах.
ЛИТЕРАТУРА.
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ.

Купить .





Теги: учебник по химии :: химия :: Травень